スマートフォン、DMM GAMES（PC）で配信中の『ウマ娘 プリティーダービー』。2021年5月19日（水）12時00分から、新たなレジェンドレースが開催されることが発表された。期間は2021年5月19日（水）12時00分～5月28日4時59分。
※★3“[Maverick]ナリタブライアン”ガチャの記事はこちら
“【Amazon.co.jp限定】『ウマ箱2』第1コーナー アニメ『ウマ娘 プリティーダービー Season 2』トレーナーズBOX) [Blu-ray]”の購入はこちら (Amazon.co.jp) Amazonで『ウマ娘 プリティーダービー』を検索するレジェンドレースは、特定のウマ娘を相手にレースを行うもの。対象レースなどが決まっており、そのウマ娘に勝つと報酬がより多くもらえるのが特徴（負けても一定量の報酬はもらえる）。
これまでの報酬では、対戦相手のウマ娘のピースがもらえており、今回も同様の報酬が期待できる。★2（星2）から★3にして勝負服を着せたいなど、ウマ娘を才能開花させたいときには欠かせないレースとなっている。
今回の対戦相手はウイニングチケット、ウオッカ、トウカイテイオー。対象レースは、日本ダービー（東京、芝、2400m（中距離）、左、天候:晴、芝:良）となっている。それぞれの対戦期間などは下記にて。
レジェンドレース開催期間、対戦相手、対象レース
VSウイニングチケット
- 対戦相手：ウイニングチケット
- 開催期間：2021年5月19日（水）12時00分～5月22日（土）4時59分
VSウオッカ
- 対戦相手：ウオッカ
- 開催期間：2021年5月22日（土）5時00分～5月25日（火）4時59分
VSトウカイテイオー
- 対戦相手：トウカイテイオー
- 開催期間：2021年5月25日（火）5時00分～5月28日（金）4時59分
対象レース
- 日本ダービー 東京 芝 2400m(中距離)左 天候:晴 芝:良
