『かまいたちの夜』シリーズは第1作から第3作まで登場人物などが共通しているが、本作には『1』と『2』のメインストーリーの部分が収録されていて、シリーズ未経験者でも話のつながりがわかるようになっている点がうれしいポイント。『1』と『2』はメインストーリーのみの収録とはいえ、選択肢によるストーリーの分岐は存在し、マルチエンディングを楽しめる。
シリーズ初となる複数主人公制を採用しており、『1』と『2』の主人公だった透を含む4人の人物を、5分刻みのタイムスケジュールで切り替えながら物語を進めていく。同じ時間帯を別の人物の視点でプレイすると、新たな発見があることも……?